绪论复习思考题
五、简述题
1、乙醇，环己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇
（1）上述溶剂极性由小到大的顺序是：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇
（2）比水重的有机溶剂：氯仿
（3）与水分层的有机溶剂：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇
（4）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇
（5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇
2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
Ａ、甲醇Ｂ、甲酸胺Ｃ、尿素Ｄ、水E氢氧化钠水溶液
水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺、尿素
第一章复习思考题
五、简述题
1、根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些？
（1）结晶及重结晶
（2）沉淀法，如铅盐沉淀法，酸溶碱沉法，碱溶酸沉法，溶剂沉淀法等。
（3）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度，使用最多的是盐析法。
2、分离天然化合物的主要依据有哪些？
（1）根据物质溶解度差别进行分离
（2）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。
（3）根据物质的吸附性差别进行分离
（4）根据物质分子大小进行分离
（5）根据物质解离程度不同进行分离
（6）根据物质的沸点进行分离——分馏法
第二章复习思考题
五、简述题
1、影响苷键酸催化裂解的因素有哪些？
①苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为:N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷
②糖对酸水解的影响：
a具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。
b酮糖苷较醛糖苷易水解。
c五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。
d2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
③苷元对酸水解的影响：
a芳香族苷较脂肪族苷易水解。
b苷元为小基团——苷键横键比竖键易水解，即ea
苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解，即ae
第三章复习思考题
五、简述题
5、醌类化合物有哪些重要显色反应？
（1）Feigl的反应；醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。
（2）无色亚甲蓝显色试验；无色亚甲蓝乙醇溶液专用于鉴别苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。
（3）Borntrager反应；在碱性溶液中，羟基蒽醌类化合物显红色至紫红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色。
（4）Kesting-Craven反应；当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有末被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，呈蓝绿色或蓝紫色，可用以与苯醌及萘醌类化合物区别。
（5）与金属离子的反应；蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。其中与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色，可用于鉴别。如果核上只有一个α-OH或一个β-OH或二个OH不在同环上，显橙黄色至橙色；如已有一个α-OH，并另有一个OH在邻位显蓝色至蓝紫色，若在间位则显橙红色至红色，在对位则显紫红色至紫色。
6、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系？
醌类化合物多具有酚羟基，呈酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。一般规律如下：
（1）带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。
（2）如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上，属插烯酸结构，酸性与羧基类似。
（3）由于α-羟基蒽醌中的OH与C＝O形成分子内氢键，β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。α-羟基蒽醌的酸性较弱，不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。
（4）羟基数目越多，酸性越强。随着羟基数目的增加，无论α位或β位，其酸性都有一定程度的增强。
蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含COOH＞含二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个以上α-OH＞含一个α-OH。据此可采用pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物：用碱性不同的水溶液（5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液）依次提取，其结果为酸性较强的化合物（带COOH或二个β-OH）被碳酸氢钠提出；酸性较弱的化合物（带一个β-OH）被碳酸钠提出；酸性更弱的化合物（带二个或多个α-OH）只能被1%氢氧化钠提出；酸性最弱的化合物（带一个α-OH）则只能溶于5%氢氧化钠。
8、蒽醌类化合物的紫外光谱？
蒽醌母核可划分成具有苯甲酰基结构的部分和具有醌样结构的部分。
苯甲酰基结构部分给出第II和IV峰
醌样结构部分给出第III和V峰。
5个吸收谱带范围大致如下：nm左右（第Ⅰ峰）、～nm（第Ⅱ峰）、～nm（第Ⅲ峰）、～nm（第Ⅳ峰）、nm以上（第Ⅴ峰）。
第四章复习思考题
五、简述题
1、黄酮类化合物主要分哪些类？写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。
黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查耳酮类、二氢异黄酮类、二氢黄酮醇类、二氢查耳酮类、黄烷类、花色素类、双黄酮类等。前六种类型为常见。
2.聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？
分离原理：聚酰胺分子中具有酰胺羰基，可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键，主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。
常用洗脱剂：水-乙醇
洗脱规律
①叁糖苷双糖苷单糖苷苷元。
②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。
③异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇。
④芳香核多,共轭程度高，难洗脱。
6、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系？
黄酮类的酸性强弱与酚OH取代位置及数目有关，酸性强弱顺序是：7，4′二OH黄酮＞7-OH黄酮或4′-OH黄酮＞一般酚OH黄酮＞-OH黄酮。
7、黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性？
对心血管的作用，如芦丁能降低血管脆性及异常的通透性；肝保护作用，抗炎作用，雌性激素样作用，抗菌抗病毒作用，解痉作用，抗自由基作用，镇痛作用，抗肿瘤等作用。
第五章复习思考题
五、简述题
3、香豆素具有哪些化学性质？怎样从植物体中提取分离香豆素？
具内酯通性，遇碱开环、遇酸闭合，具有异羟肟酸铁反应。；可发生环合、加成、氧化等反应。
提取分离：（1）系统溶剂法；（2）碱溶酸沉法；（3）水蒸气蒸馏法；（4）色谱分离法。
5、什么叫香豆素？分哪几种类型？主要结构区别是什么？
香豆素是指具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。分简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素。
第六章复习思考题
五、简述题
1、萜类化合物的分类依据是什么？什么是挥发油？挥发油的成分类型一般可分为哪四种？
萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。
挥发油是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
挥发油的成分类型一般可分为四种，即脂肪族化合物、萜类化合物、芳香族化合物、含硫含氮化合物。
3、提取挥发油的方法有哪些？举出你熟悉的含有挥发油的五种药材名称。
蒸馏法、溶剂提取法、冷压法。丁香、茴香、柠檬、细辛、穿心莲、青蒿等。
第七、八章复习思考题
五、简述题
1、如何区别三萜皂苷和甾体皂苷，怎样在滤纸上区分三萜皂苷和甾体皂？
可用Liebermann-Burchard反应区别三萜皂苷和甾体皂苷，三萜皂苷最后显蓝色，甾体皂苷最后显污绿色。滤纸上区分可采用三氯乙酸反应。将样品溶液滴在滤纸上，喷三氯乙酸溶液，然后加热，滴有甾体皂苷滤纸加热至60℃，显红色后渐变为紫色，而滴有三萜皂苷滤纸片则需加热至℃才显此变化。
2、皂苷的提取通法是什么，请用流程表示：正丁醇法。
6、按水解后苷元结构分类，皂苷可分为几类，每类又分为几小类，它们的名称是什么？
甾体皂苷：螺甾烷醇型：螺甾烷异螺甾烷呋甾烷醇型呋喃螺甾烷醇型
三萜皂苷：五环三萜：齐墩果烷型乌苏烷型羽扇豆烷型
四环三萜：达玛烷型羊毛脂甾烷型
7、哪几类试剂可以用于检测甲型强心苷？
亚硝酰铁氰化钠试剂；
间二硝基苯试剂；
3,5-二硝基苯甲酸试剂；
碱性苦味酸试剂。
第九章复习思考题
五、简述题
2、写出小檗碱的结构式，简述从黄连中提取小檗碱的原理。
3、详细叙述影响生物碱碱性强弱的因素。
生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等有关。
1）氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强度随杂化度升高而增强，即sp3sp2sp。
2）诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基（如烷基等）和吸电基（如芳环、酰基、醚键、双键、羟基等）诱导效应的影响。供电基使电荷密度增多，碱性变强；吸电基则降低电荷密度，如：碱性强弱次序是：二甲胺（pKa10.70）甲胺（pKa10.64）氨（pKa9.75）
3）诱导-场效应：生物碱分子中同时含有两个氮原子时，即使其处境完全相同，碱度总是有差异的。一旦第一个氮原子质子化后，就产生一个强的吸电基团
—+NHR2。此时，它对第二个氮原子产生两种碱性降低效应：诱导效应和静电效应。前者通过碳链传递，且随碳链增长而渐降低。后者则通过空间直接作用，故又称为直接效应。二者可统称为诱导-场效应。若此时强的吸电基和第二个氮原子在空间上接近时，则直接效应对其碱度的影响就更显著。若空间上相距较远，彼此受诱导-场效应的影响较小。
4）共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤电子对成p-p共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱。生物碱中常见的p-p共轭效应主要有三种类型：苯胺型、烯胺型和酰胺型。
①苯胺型：苯胺氮原子上孤电子对与苯环p-电子成p-p共轭体系，碱性（pKa4.58）比相应的环己胺（pKa10.14）弱的多。
②烯胺型：通常烯胺化合物存在以下平衡：
③酰胺型：若氮原子处于酰胺结构中，由于氮原子孤电子对与酰胺羰基的p-p共轭效应，其碱性很弱。
注意：氮孤电子对和共轭体系中p电子产生p-p共轭的立体条件必须是二者的p-电子轴共平面。否则，这种共轭效应减弱或消失，都将使碱性增强。
5）空间效应：尽管质子的体积较小，但生物氮原子质子化时，仍受到空间效应的影响，使其碱性增强或减弱。
6）分子内氢键形成：分子内氢键形成对生物碱碱性强度的影响颇为显著。
对具体化合物，上述几种影响生物碱碱性强度的因素，必须综合考察。一般来说，空间效应和诱导效应共存时，前者居于主导地位。诱导效应和共轭效应共存时，往往后者的影响为大。此外，除分子结构本身影响生物碱的碱性强度外，外界因素如溶剂、温度等也可影响其碱性强度。
9、（5分）生物碱的TLC用氧化铝为吸附剂，展开剂为氯仿－甲醇混合系统，如展开后有如有以下现象a化合物Rf值太小、bRf值太大、c拖尾，应分别采取哪些方法调整？
a调整增加甲醇的比例或降低氯仿的比例。
b调整增加氯仿的比例或降低甲醇的比例。
c碱性条件下展开。