有机化学实验专题训练22

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6、甲苯是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛、苯甲酸等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质,请回答:

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性:苯甲酸>醋酸

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸和2mL甲苯,搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢,在此温度下搅拌反应3小时

(1)装置a的名称是________,主要作用是,三颈瓶中发生反应的化学方程式为,此反应的原子利用率理论上可达

(2)经测定,反应温度升高时,甲苯的转化率逐渐增大,但温度过高时,苯甲醛的产量却有所减少,可能的原因是______________

(3)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过________、________(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品

(4)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸

①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是_______(按步骤顺序填字母)

a.对混合液进行分液b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH=2d.与适量碳酸氢钠溶液混合震荡

②若对实验①中获得的苯甲酸产品进行纯度测定,可称取1.g产品,溶于mL乙醇配成溶液,量取所得的乙醇溶液20.00mL于锥形瓶,滴加2~3滴酚酞指示剂,然后用预先配好的0.0mol/LKOH标准液滴定,到达滴定终点时消耗KOH溶液18.00mL

产品中苯甲酸的质量分数为________

③下列情况会使测定结果偏低的是__________

a.滴定终点时俯视读取耗碱量b.KOH标准液长时间接触空气

c.配制KOH标准液时仰视定容d.将酚酞指示剂换为甲基橙溶液

7、己烷雌酚白色粉末是一种抗癌药物,难溶于水,易溶于乙醇,它的一种合成原理如下:

有关的实验步骤为(实验装置见图2):

①向装置A中依次加入沸石、一定比例的试剂X和金属钠②控制温度℃,使反应充分进行

③向冷却后的三颈烧瓶内加入HI溶液,调节pH至4~5④在装置B中用水蒸气蒸馏,除去未反应的试剂X

⑤…

(1)装置A中冷凝管由________(填“a”或“b”)端通入冷凝水

(2)步骤③中反应的化学方程式为__________________________________________________

(3)装置B在进行水蒸气蒸馏之前,需进行的操作为____________,玻璃管的作用为________________

(4)当观察到装置B的冷凝管中__________________,说明水蒸气蒸馏结束。

(5)进行步骤⑤时,有下列操作(每项操作只进行一次):a.过滤;b.加入水进行反萃取;c.冷却、抽滤,用水洗涤晶体;d.向三颈烧瓶中加入乙醇,得己烷雌酚的乙醇溶液。正确的操作顺序是________(填字母)

8、己二酸是一种重要的有机二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等,是合成尼龙66的原料,工业上环己醇用硝酸氧化可得到己二酸,是典型的氧化还原反应

相关物理常数:

Ⅰ、己二酸粗产品的制备

操作步骤:装置C中加入50mL中等浓度的硝酸(过量),投入沸石,并逐一安装装置A、装置B和温度计,磁力搅拌,将溶液混合均匀,并加热到80℃。用装置A滴加2滴环己醇,反应立即开始,温度随即上升到85~90℃,从装置A中小心地逐滴加入环己醇,将混合物在85~90℃下加热2~3分钟,共加入1.g环己醇

请回答下列问题:

(1)反应需维持温度在85~90℃,最好采取______控温;试分析维持温度在85~90℃的原因___________________

(2)装置右侧烧杯中的NaOH溶液的作用是___________________________________

II、己二酸粗产品的提纯及应用

操作流程:趁热倒出装置C中的产品,在冷水中降温冷却,析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤,将晶体进行重结晶,再分别用3mL冰水和乙醚洗涤己二酸晶体,继续抽滤,晶体再用3mL冰水洗涤一次,再抽滤。取出产品,干燥后称重,得干燥的己二酸0.g。

请回答下列问题:

(3)相比于普通过滤,抽滤的优点在于_______________________________________________

(4)在抽滤过程中,用冰水洗涤析出的己二酸晶体的原因___________________________

(5)该实验的产率为_______%(结果保留3位有效数字)

(6)工业上用己二酸与乙二醇反应形成链状高分子化合物,写出化学方程式_____________________________

9、乙酸正丁酯是一种无色透明有愉快果香气味的液体。大量用于配制香蕉、梨、菠萝、杏、桃及草莓、浆果等型香精。实验室制备乙酸正丁酯的装置示意图和有关数据如下:

实验步骤:

Ⅰ、乙酸正丁酯的制备:在A中加入7.4g正丁醇、6.0g乙酸,再加入数滴浓硫酸,摇匀,放入1~2颗沸石。按图安装带分水器的回流反应装置,并在分水器中预先加入水,使水面略低于分水器的支管口,通入冷却水,缓慢加热A。在反应过程中,通过分水器下部的旋塞分出生成的水,保持分水器中水层液面的高度不变,使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后,停止加热,记录分出水的体积。

Ⅱ、产品的精制:把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置后过滤,将产物常压蒸馏,收集~℃的馏分,得到5.8g产品。请回答下列问题:

(1)写出本实验制备乙酸正丁酯的化学方程式_________________________________________

(2)装置B的名称是________,在A中加入1~2颗沸石的作用是_____________________

(3)如何通过分水器中的现象判断反应达到终点_______________________________

(4)产品的精制过程中,饱和碳酸钠溶液的主要作用是_______________________________________,不能用NaOH溶液代替碳酸钠溶液的原因是______________________________________

(5)该实验中,生成乙酸正丁酯的产率是________

10、苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:

已知:

*苯甲酸在℃会迅速升华。实验步骤如下:

①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、20mL环己烷,以及4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按如图所示装好仪器,控制温度在℃加热回流2h。反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”(沸点62.6℃)蒸馏出来,再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇

②反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞。继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热

③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性

④用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取分液,然后合并至有机层。加入氯化钙,对粗产物进行蒸馏(装置如图所示),低温蒸出乙醚后,继续升温,接收℃的馏分

⑤检验合格,测得产品体积为13.16mL.

(1)在该实验中,圆底烧瓶的容积最适合的是_____

A.25mLB.50mLC.mLD.mL

(2)步骤①中沸石的作用是_____________,使用分水器不断分离除去水的目的是__________________________

(3)骤②中应控制馏分的温度在______________

A.℃B.℃C.℃D.℃

(4)步骤③加入Na2CO3的作用是__________________________;若Na2CO3加入不足,在之后蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是__________________________

(5)关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是________

A.水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,分液漏斗倒转过来,用力振摇

B.振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C.经几次振摇并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层

D.放出液体时,应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

(6)计算本实验的产率为__________




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